石杉碱甲(Huperzine A)
一、基础化学信息
石杉碱甲结构式
- CAS 号:102518-79-6
- 化学名:(5R,9R,11E)-5 - 氨基 - 11 - 乙叉基 - 5,6,9,10 - 四氢 - 7 - 甲基 - 5,9 - 甲撑环辛并 (b) 吡啶 - 2 (1H) 酮国家药品监...
- 分子式:C15H18N2O
- 分子量:242.32
- 类别:天然倍半萜生物碱,手性单一左旋体 (-)- 石杉碱甲
- 天然来源:石杉科植物千层塔(蛇足石杉),国内西南山区林下草本提取
二、理化性质
- 外观:白色 / 类白色结晶粉末
- 熔点:217~219 ℃
- 旋光:[α]D25=−147∼−153∘(甲醇溶液)
- 溶解性
- 稳定性:避光、2~8℃冷藏保存;遇强光、强碱易消旋降解;热稳定性较好
- 酸碱性:分子含伯氨基显弱碱性,吡啶酮环存在弱酸性内酰胺结构
三、制备工艺(两条工业化路线)
1. 植物提取(主流原料药工艺)
千层塔粉碎→70% 乙醇回流提取→浓缩上大孔树脂吸附→乙醇梯度洗脱→活性炭脱色→碱化游离生物碱→乙醇重结晶精制
优势:步骤短、成本低;短板:野生千层塔生长缓慢、资源稀缺,近年推行林下仿生种植
2. 全化学合成(高端实验室 / 高纯对照品)