- 标准名:1 - 氯十八烷
- 别名:氯代十八烷、硬脂基氯、十八烷基氯
- 英文:1-Chlorooctadecane、Stearyl chloride
- EINECS:222-207-7
- MDL:MFCD00000960
- 分子式:C18H37Cl
- 分子量:288.94
- 结构式:CH3(CH2)17Cl
- 分子结构式
二、理化性质
- 外观:常温为白色蜡状固体,升温至熔点以上变为无色透明油状液体
- 熔点:21.6~30 ℃
- 沸点:356 ℃(常压)
- 密度(液态 30℃):0.8596 g/mL
- 折光率:nD20=1.448
- 闪点:>150 ℃,不易燃
- 溶解性:几乎不溶于水(20℃仅 0.03 g/L);易溶于热乙醇、甲苯、二氯甲烷、石油醚等有机溶剂
- 化学特性:端位 C-Cl 键活性高,易发生亲核取代反应,可向分子引入十八烷基疏水长链;常温密封稳定,遇强碱、高温易水解生成十八醇
三、合成路线
工业主流:十八醇(硬脂醇)氯化
硬脂醇与氯化亚砜 / 浓盐酸 + 氯化锌催化回流,氯取代羟基,水洗精馏除去副产物 SO₂、HCl,得到高纯 1 - 氯十八烷。
四、核心工业用途(长链烷基化试剂)
1. 阳离子表面活性剂(最大用量)
与三甲胺季铵化生成十八烷基三甲基氯化铵(1831),用于织物柔软剂、护发素、沥青乳化剂、油田缓蚀剂、杀菌消毒剂。
2. 有机合成烷基化砌块
- 与伯 / 仲胺反应制备长链叔胺、季铵盐;
- 与酚、醇、酰胺发生 N/O 烷基化,引入 C18 疏水碳链;
- 润滑油、防锈剂、金属缓蚀剂中间体。
3. 医药与日化原料
- 合成脂溶性药物载体、外用抗菌药中间体;
- 化妆品乳化剂、膏霜油相改性原料,提升涂抹顺滑度。