CAS 13811-71-7 D-(-)- 酒石酸二乙酯
D-酒石酸二乙酯结构式
一、基础标识
- 标准名:D-(-)- 酒石酸二乙酯
- IUPAC:(2S,3S)-2,3 - 二羟基丁二酸二乙酯
- 简称:DET、(-)- 二乙基 D - 酒石酸酯
- CAS:13811-71-7
- EINECS:237-458-8
- MDL:MFCD00064451
- 分子式:C8H14O6
- 分子量:206.19
- SMILES:
CCOC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)OCC
二、理化性质
- 外观:无色透明粘稠油状液体,低温(<17℃)会结晶固化
- 熔点:17 ℃
- 沸点:280 ℃(常压);162 ℃ / 19 mmHg
- 密度:1.205 g/mL(20℃)
- 折光率:nD20=1.446
- 比旋光度:[α]D20=−9∘(纯品);水溶液标准−25∼−27∘
- 闪点:93.3 ℃
- 溶解性:微溶于水;易溶于乙醇、甲醇、二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯
- 稳定性:常温密封稳定;遇强碱加热易水解为酒石酸与乙醇;分子含两个羟基,可与金属离子配位
三、核心用途(经典手性助剂)
1. 不对称催化(最核心)
与四异丙氧基钛(Ti (OiPr)₄)复配形成Sharpless 不对称环氧化催化体系,是烯丙醇不对称氧化的标准手性配体,广泛用于手性药物、天然全合成,如 d-α- 生育酚(维生素 E)、手性内酯、环氧中间体合成。
2. 手性拆分试剂
用于碱性手性胺、生物碱、氨基醇的拆分:与消旋胺生成非对映酒石酸盐,依靠溶解度差异重结晶分离 R/S 构型,常和你之前查询的 R-α- 萘乙胺配套使用。
3. 医药中间体砌块
合成手性酯、手性二醇、手性杂环药物,是心血管、抗感染、手性农药的通用手性骨架原料。
4. 其他
- 有机合成羟基保护、手性诱导助剂;
- 食品香料助剂、饲料手性添加剂(低毒)。
四、产品规格
- 合成级:HPLC 纯度≥98%,ee≥95%;
- 手性催化专用级:≥99.0%,ee≥99.0%,水分<0.1%;
- 拆分试剂级:重金属、游离酸严格控制。