苯并咪唑

一、基础信息

1. 中文名：苯并咪唑
2. CAS 号：51-17-2
3. 分子式：C7​H6​N2​
4. 分子量：118.14
5. 结构式：苯环与咪唑环稠合双环芳香杂环化合物
6. 别名：间苯二氮茚、苯并二氮唑

二、理化性质

1. 外观：白色至浅米色针状结晶
2. 熔点：170～172 ℃
3. 酸碱性：弱碱性，咪唑环上 N 可质子化成盐；同时 NH 有微弱酸性，可与强碱成金属盐
4. 溶解性
5. 稳定性
   常温避光稳定；耐弱酸，浓强酸加热可水解开环；高温易升华；对氧化剂有一定耐受性。
6. 光谱特性：具有特征紫外吸收，常用作荧光探针骨架。

三、合成路线（工业 / 实验室主流）

邻苯二胺 + 甲酸闭环（最通用）

苯并咪唑

工艺：邻苯二胺与甲酸回流脱水，中和、重结晶提纯。

衍生：更换不同羧酸可制备 2 - 取代苯并咪唑衍生物（2 - 甲基、2 - 巯基苯并咪唑等）。

四、核心应用领域

1. 医药中间体（最大用途）

苯并咪唑是经典药效骨架：

• 抑酸药：奥美拉唑、兰索拉唑、泮托拉唑（质子泵抑制剂 PPI）；
• 驱虫药：阿苯达唑、甲苯咪唑（广谱抗肠道蠕虫）；
• 抗菌、抗病毒、抗肿瘤药物中间体；
• 组胺受体拮抗剂、抗炎药原料。

2. 橡胶硫化促进剂、缓蚀剂

• 2 - 巯基苯并咪唑（MBI）：橡胶防老剂，抗热氧老化；
• 金属缓蚀剂：碳钢、铜、铜合金酸洗 / 循环水缓蚀，吸附金属表面形成保护膜；
• 电镀光亮剂、铜防变色剂。

3. 农药中间体

合成杀菌剂、植物生长调节剂，针对真菌病害（白粉病、霜霉病）。

4. 材料与分析领域

1. 环氧树脂、聚酰亚胺耐热树脂单体，提升材料耐温、耐腐蚀；
2. 荧光染料、有机光电材料、离子识别探针；
3. 配位配体：与 Cu、Ni、Co、Zn 形成稳定配合物，用于催化、分析检测。

5. 表面处理助剂

水处理金属离子螯合助剂、酸洗缓蚀复配组分。

五、化学特性与反应

1. N-H 活性氢：可烷基化、酰基化，制备 1 - 取代苯并咪唑；
2. 2 位碳易发生亲电取代：卤代、硝化、巯基化；
3. 成盐：与盐酸、硫酸、有机酸生成水溶性苯并咪唑盐；
4. 金属配位：双氮位点螯合过渡金属离子。

危险性